X-ışınları kırınımı ile 0-vanilin türevi azo ve azometin bileşiklerin yapı analizleri / Onur Şahin; Danışman Orhan Büyükgüngör

Abstract

Bu çalışmada, Schiff bazı olan (C14H13NO3) "(Z)-3-hidroksi-6-[(2-metoksifenilamino)metilen]siklohekza-2,4-dienon", (C15H12F3NO2) "(E)-2-Metoksi-6-[(2-triflorometilfenilimino)metil]fenol", (C14H13NO3) "2-Hidroksi-6-[(2-metoksifenil) aminometilen]siklohekza-2,4-dienon" kristallerinin, azo ve azometin gruplarına sahip (C20H25N3O5) "(E)-2-[1,3-Dihidroksi-2-(hidroksimetil)propan-2-iliminometilen]-4-[(4-etilfenil)diazenil]-6-metoksisiklohekzanon" kristalinin ve azo boyarmadde olan (C14H11BrN2O3) "(E)-5-[(3-bromofenil)diazenil]-2-hidroksi-3-metoksibenzaldehit", (C14H11FN2O3)"(E)-5-[(2-florofenil)diazenil]-2-hidroksi-3-metoksibenzaldehit" kristallerinin yapıları, tek kristal x-ışınları kırınımı yöntemiyle tayin edilmiştir. Kristallerin verileri, STOE IPDS II difraktometresi ile toplanmıştır. Yapılar, SHELXS-97 (Sheldrick, 1997) programı yardımı ile direkt yöntemler kullanılarak çözülmüş ve SHELXL-97 (Sheldrick, 1997) programı yardımı ile en küçük kareler yöntemi ile arıtılmıştır. C14H13NO3, (I), Ortorombik, P212121, a=8.3391(7)Â, b=11.1748(15)Â, c=13.8056(19)Â, V=1286.5(3)Â3, Z=4, Dx=1.256Mgm-3, X(MoKa)=0.71073Â, H=0.089mm-1, T=296K, R=0.0593, wR=0.1919, S=0.973. C14H13NO3 kapalı formülüne sahip Schiff bazının {(Z)-3-hidroksi-6-[(2-metoksifenilamino)metilen]siklohekza-2,4-dienon} keto-amin tautomerik yapıda olduğu görülmüştür. Aromatik halkaların düzlemleri arasındaki dihedral açı 14.3(2)° dir. Yapıda molekül içi N-H… O ve moleküller arası O-H...O hidrojen bağları vardır. Ayrıca yapıda moleküller arası 71-halka etkileşimi de bulunmaktadır.C15H12F3NO2, (II), Ortorombik, P212121, a=5.2070(5)Â, b=14.0918(18)Â, c=18.1737(18)Â, V=1333.5(3)Â3, Z=4, Dx=1.471Mgm-3, X(MoKa)=0.71073Â, H=0.13mm-1, T=296K, R=0.054, wR=0.123, S=0.89.C15H12F3NO2 kapalı formülüne sahip Schiff bazının {(E)-2-Metoksi-6-[(2triflorometilfenilimino)metil]fenol} fenol-imin tautomerik yapıda olduğu görülmüştür. Aromatik halkaların düzlemleri arasındaki dihedral açı 17.83(19)° dir. Yapı molekül içi O-H…N ve O-H…F hidrojen bağlarına sahiptir. Molekülün aynı zamanda üç boyutta kristal örgüyü şekillendiren üç tane C-H...F ve iki tane C-H…O moleküller arası hidrojen bağı vardır. Ayrıca yapıda moleküller arası 7t-halka etkileşimi bulunmaktadır. C14H13NO3, (III), Monoklinik, P21/n, a=7.5517(7)Â, b=11.3022(12)Â, c=13.4646(13)Â, P=95.186(8)°, V=1144.5(2)Â3, Z=4, Dx=1.412Mgm-3, X(MoKa)=0.71073Â, u=0.10mm-1, T=296K, R=0.038, wR=0.096, S=0.85."2-Hidroksi-6-[(2-metoksifenil)aminometilen]siklohekza-2,4-dienon" molekülünün neredeyse düzlemsel olduğu görülmüştür. Ayrıca C14H13NO3 kapalı formüllü Schiff bazının keto-amin tautomerik form da olduğu tespit edilmiştir. Yapıda molekül içi N-H…O ile moleküller arası O-H…O ve C-H…O hidrojen bağı gözlenmiştir. Ayrıca yapıda moleküller arası 71-halka etkileşimi bulunmaktadır.C20H25N3O5, (IV), Monoklinik, P21/c, a=17.0925(16)Â, b=10.6353(6)Â, c=10.6634(9)Â, P=99.263(7)°, V=1913.2(3)Â3, Z=4, Dx=1.345Mgm-3, X(MoKa)=0.71073Â, u=0.10mm-1, T=150K, R=0.058, wR=0.174, S=1.05.Kapalı formülü C20H25N3O5 olan azo-azometin bileşiğinin {(E)-2-[1,3-Dihidroksi-2-(hidroksimetil)propan-2-iliminometilen]-4-[(4-etilfenil)diazenil]-6-metoksisiklohekza non} keto-amin tautomerik yapıda olduğu görülmüştür. N=N çift bağ