Bazi imin türevlerinin katı fazdan mikrodalga yardımıyla sentezi / Kürşat Efil ; danışman Yunus Bekdemir

Abstract

Bu çalışmamızda salisaldehit (a), p-klorbenzaldehit (b), p-metoksibenzaldehit (c) ve sinnamaldehit (d) gibi aldehitler ile bazı aromatik amin türevlerinin mikrodalga yardımıyla,çözücüsüz ortamda reaksiyonu sonucu bir seri imin türevi sentezlenmiştir. Sentezler üzerinde bir takım değişiklikler yapılmış (modifiye edilmiş) ev tipi bir mikrodalga fırında gerçekleştirilmiştir. Bileşiklerin mikrodalga yardımıyla sentezi, çok az miktarda çözücü ile ıslatma yapılarak gerçekleştirilmiştir. Mikrodalga şartları altında yürütülen tüm reaksiyonlarda klasik ısıtmaya göre daha kısa reaksiyon sürelerine ve daha yüksek verimlere ulaşılmıştır. Sentezlenen imin türevlerinin yapıları IR, 1H-NMR, 13C-NMR spektroskopik teknikleri ile aydınlatılmıştır.Tüm iminlerin mikrodalga ile sentezi reaktiflerin ?-etoksietanol ile ıslatılmasıyla gerçekleştirilmiştir. Klasik ısıtmaya göre N-(salisiliden)-2-hidroksianilin (Ia), 120 dakika da % 76 verimle elde edilirken, mikrodalga ısıtmayla çözücüsüz ortamda 1,5 dakikada % 94 verimle elde edilmiştir. N-(4-Klorbenziliden)-2-hidroksianilin (Ib) bileşiği ise klasik olarak % 63 verimle 120 dakikada sentezlenirken, mikrodalga ısıtmayla çözücüsüz ortamda % 95 verimle 1,5 dakikada sentezlenmiştir. N-(4-Metoksibenziliden)-2-hidroksianilin (Ic) bileşiği klasik olarak % 67 verimle 120 dakikada sentezlenirken, mikrodalga ısıtmayla çözücüsüz ortamda % 92 verimle 1,5 dakikada sentezlenmiştir. Yine, N-(sinnamiliden)-2-hidroksianilin (Id) bileşiği klasik olarak % 67 verimle 120 dakikada sentezlenirken, mikrodalga ısıtmayla 1,5 dakikada % 95 verimle sentezlenmiştir. Klasik ısıtmaya göre mikrodalga ısıtmayla,verimlerde yaklaşık 1,2 (Ia), 1,5 (Ib), 1,4 (Ic), 1,4 (Id) kat artış ve sürelerde 80 kat bir azalma gözlenmiştir.Çalışmamızda elde edilen sonuçlar zaman ve verim açısından karşılaştırılmış ve mikrodalga ışımanın imin sentezinde reaksiyon sürelerini kısalttığı, verimlerde de artışa sebep olduğu ve bu nedenle yeşil kimya felsefesine olumlu katkılar sağladığı görülmüştür.