Amidosülfitlerin sentezi, özellikleri ve asit katalizli hidroliz mekanizması / Nalan Türköz; Danışman Halil Kütük.

Abstract

Bu çalışmada 2-okso-3-fenil-5-metil-1,2,3-oksatiyoazolidin, 2-okso-3-(p-metil)-fenil-5-metil-1,2,3-oksatiyoazolidin ve 2-okso-3-(p-klor)-fenil-5-metil-1,2,3-oksatiyoazolidin sentez edilerek, perklorik asit ve hidroklorik asitin % 60 (v/v) 1,4-dioksan-su karışımı ile hazırlanan çözeltilerinde asit katalizli hidrolizleri 10.0 °C'de incelenmiştir.Asitlerin katalitik sırasının çalışılan tüm asit konsantrasyonlarında HCI]HCIO4 şeklinde bulunması hidrolizin A-2 mekanizmasını izlediğini gösterir. Reaksiyonun aktivasyon entropisi değerleri de A-2 mekanizmasını desteklemektedir, DS¹=-92.43 J/molK ve DS¹= -91,78 J/molK değerleri sırasıyla 0.1 M ve 0.3 M perklorik asit için bulunmuştur.Çalışılan tüm asit konsantrasyonları için mekanizmanın A-2 olduğunu destekleyen verilerden biri de sübstitüent etkidir. 0.3 M perklorik ve hidroklorik asit çözeltilerinde 10.0±0.1ºC'de r değerleri sırasıyla 9.272 ve 3.790 olarak bulunmuştur. Ayrıca A-2 mekanizmasının olduğunu gösteren diğer bir veri ise kinetik çözücü izotop etki değeridir. kD2O/kH2O oranı, 0.1 M sülfürik asit çözeltisi için 1.12 olarak bulunmuştur.