N-(4-sübstitüearilsülfinil) ftalimidlerin sentezi ve asit katalizli hidroliz mekanizması / Yasemin Soydaş; Danışman Halil Kütük.

Abstract

Bu çalışmada N-(fenilsülfini)ftalimid , N-(p-toluensülfinil)ftalimid ve N-(p-klorfenilsülfinil)ftalimid sentez edildi. Bu sülfinil ftalimidlerin asit katalizli hidrolizleri perklorik ve sülfürik asit çözeltileri için 50.0°C'de ve hidroklorik asit çözeltilerinde 40.0°C'de çalışıldı. N-(fenilsülfinil)ftalimidin hidrolizinde elde edilen veriler Excess Asit Metoduyla analiz edildi ve düşük asit konsantrasyonlarında A-2, yüksek asit konsantrasyonlarında A-1 mekanişzmasını izlediğini gösterdi. Mekanistik değişim sülfürikasit içinde yaklaşık 5M'da gözlendi. Reaksiyonun aktivasyon entropisi değerleri de mekanistik değişimi desteklemektedir. S=-120.7 J/molK ve S=-34.6 J/molK değerleri sırasıyla 1.00 M ve 14.00 M sülfürik asit için bulunmuştur. Asitlerin katalitik sırasının düşük asit konsantrasyonlarında HCL>H2SO4>HCLO4 şeklinde bulunması hidrolizin A-2 mekanizmasını izlediğini gösterir. Düşük asit konsantrasyonlarında A-2 yüksek asit konsatrasyonlarında A-1 mekanizmasını destekleyen verilerden biri de sübstitüent etkidir. 2.00 M ve 9.00 Mperkllorik asit çözeltilerinde q değerleri 0.753 ve -1.58 olarak bulunmuştur. Atrıca mekanistik değişimin olduğunu gösteren diğer bir veri ise kinetik çözücü izotop etki çalışmasıdır. kD2O/kH2O oranı 2.00 M ve 10.00 M perklorik asit çözeltileri için sırasıyla 1.023 ve 1.918 olarak bulunmuştur.