1,3-dikarbonil bileşiklerinden bazı imin ve hidrazon türevlerinin sentezi / Özgür Özdamar; Danışman Yunus Bekdemir

Abstract

Bu çalısmada, baslangıç maddesi olarak 1,3-dikarbonil bilesikleri kullanmak suretiyle bazı imin ve hidrazon türevleri sentezlendi. Sentez çalısmalarının ilk kısmında alifatik ve aromatik primer aminlerin bir 1,3-dikarbonil bilesigi olan asetilaseton ile kondensasyonu neticesinde imin bilesikleri elde edilmistir. İkinci kısımda ise alifatikdiazonyum kenetlenmesi esasına göre, etil-(4-kloroasetoasetat)'ın aromatik primer aminlerin arildiazonyum tuzları ile kenetlenmesiyle fenilhidrazo-1,3-dion türevlerinin eldesi gerçeklestirilmistir. Sentezlenen imin türevlerinin yapıları IR, 1HNMR ve 13CNMR spektroskopik teknikleri ile incelendi. Ayrıca belli çözücülerle hazırlanan çözeltilerinin oda sıcaklıgında yavasça buharlastırılması ile uygun tek kristalleri hazırlanan bu bilesiklerin bazılarının moleküler yapıları X-ısınları kırınımı teknigi kullanılarak aydınlatıldı.Yapılan spektroskopik analizler ve X-ısınları yapı çözümlemeleri neticesinde sentezlenen imin türevlerinin hepsinin katı halde molekül içi hidrojen bagı yapmıs ketoamin formda oldugu belirlendi.Sentezlenen hidrazon türevlerinin yapıları UV-VIS, IR, 1HNMR ve 13CNMR spektroskopik teknikleri ile incelendi. Fenilhidrazo-1,3-dion türevlerinin IR spektrumlarında N-H bagına ve dion sisteminin iki farklı karboniline (C=O) ait gerilme titresimleri gözlenmektedir. Bu veriler 1HNMR ve 13CNMR spektroskopik çalısmalarında N-H ve karbonil (C=O) baglarına ait kimyasal kayma degerlerinin gözlenmesiyle de desteklenmistir. Bununla birlikte bilesiklerin UV-VIS spektrumlarında azo forma ait absorbsiyonlara rastlanmamıstır. Bu bulgular ısıgında sentezlenen fenilhidrazo-1,3-dion bilesiklerinin, katı halde ve birçok organik çözücüde keto-hidrazo formda oldugu sonucuna ulasılmıstır. Ayrıca uygun çözücülerde tek kristalleri hazırlanan bazı hidrazon bilesiklerinin moleküler yapıları ve kristal yapıdaki yerlesmeleri X-ısınları difraksiyon yöntemiyle incelenmis ve sentezlenen fenilhidrazo-1,3-dion türevlerinin N?H…O molekül içi hidrojen baglı keto-hidrazo formda oldugu tespit edilmistir.