Bazı sübstitüe benzimidazol ve bisbenzimidazol türevlerinin mikrodalga yardımıyla sentezi / Bilge Eren ; danışman Yunus Pınar

Abstract

Bu çalışmada mikrodalga yardımıyla çeşitli aldehitlerin bisülfit katılma ürünlerinin substitüe o-fenilendiamin türevleri ile reaksiyonundan bazı benzimidazol ve bisbenzimidazol türevleri sentez edilmiştir. Sentezler modifiye edilmiş ev tipi bir mikrodalga fırında ılıman koşullarda (180 W) ve çok az miktarda çözücü (DMF) ile ıslatma yapılarak gerçekleştirilmiştir. Sentezlenen benzimidazol ve bisbenzimidazol türevlerinin yapıları IR, H-NMR, C-NMR ve X- ışınları kırınımı teknikleri kullanılarak aydınlatılmıştır. Mikrodalga şartlarda yürütülen bütün reaksiyonlarda klasik ısıtmaya göre daha kısa sürelerde yüksek verimlerde ulaşılmıştır.2-(4-Klorofenil ) benzimidazol (XXVII) klasik ısıtma yöntemi ile geri soğutucu altında kaynatma yapılarak 180 dakikada %43 verimle sentezlenmiştir. Aynı bileşik mikrodalga reaktiflerin birkaç damla DMF ile ısıtılmasıyla 2 dakikada %88 verimle elde edilmiştir. 1-Metil-2fenilbenzimidazol (XXXI), klasik ısıtma yöntemiyle 300 dakikada %24 verimle elde edilirken mikrodalgada , 20 dakikada % 58 verime ulaşmıştır. Bisbenzimidazol türevlerinden 1,4-bis(2-benzimidazoil)benzen (XXXIX), klasik ısıtma yöntemiyle 300 dakikada % 56 verimle sentezlenirken mikrodalgada 10 dakikada %87 verimle elde edilmiştir.Reaksiyon verimlerindeki artış ve sürelerdeki kısalmanın, reaktiflerden ürüne gidiş sırasında dipolar geçiş durumlarının oluşması ve bu yapıların mikrodalgaları daha etkili şekilde ve seçici olarak soğutulmalarından kaynaklandığı düşünülmektedir.Çalışmada mikrodalga yardımıyla gerçekleştirilen reaksiyonlara lewis asitlerinin katalitik etkileri de incelenmiştir. 2-(4-N,N-Dimetilaminofenil)benzimidazol (IX) bileşiğinin sentezi katalitik miktarda (%15 mmol) SnCl4, TiCl4,CoCl2.6H2O ve Mg(ClO4)2 kullanılarak gerçekleştirilmiştir. Katalizör olarak SnCl4 veya Mg(ClO4)2 kullanıldığında reaksiyon süresinde daha fazla kısalma ve verimde artış gözlenmektedir.Benzimidazol ve bisbenzimidazol türevlerinin sentezinde kullanılan bu yöntemin, reaktiflerin az miktarda çözücü ile ıslatılması sonucu kısa sürelerde yüksek verimlere ulaşması ve enerji transferinde mikrodalgaların kullanılması gibi yönleriyle daha çevre dostu ve ekonomik olduğu anlaşılmıştır.