İmino ve azo yan grubu taşıyan bazı ariloksisiklotrifosfazenlerin sentezi ve özelliklerinin incelenmesi / Günseli Turgut; Danışman Mustafa Odabaşoğlu.

Abstract

Bu çalışmada, N-benziliden-4-hidroksianilin, 4'-klorbenziliden-4- hidrosianilin, 2'-klorbenzilinden-4-hidroksianilin , N-furfuriliden-4- hidrosianilin, 4'-hidroksibenziliden anilin, 4'-hidroksibenziliden-2, 6-dimetilanilin, 4'-hidroksibenziliden-2-metilanilin, 4'-hidroksibenziliden-2-kloranilin, 4'-hidroksibenziliden-4-tert- bütilanilin, 4'-hidroksibenzilindennaftilamin, 4'-hidroksibenziliden- 3,4-15-crown-5-anilin gibi 4-hidroksi veya 4'-hidroksi schiff bazları ile 4-hidroksiazobenzen, 4'-etil-4-hidroksiazo- benzen, 2'-klor-4- hidroksiazobenzen, 2'-metoksi-5'-klor-4-hidroksiazobenzen gibi 4- hidroksiazo bileşikleri sentezlenerek, bu bileşiklerin hekzaklorosiklotrifosfazen ile etkileştirilmesi sonucu karşılık gelen imino ve azo yan gruplu ariloksisiklotrifosfazen türevleri sentezlendi Sentezlenen siklotrifosfazen türevlerinin yapıları IR, UV-VIS ve 1H-NMR spektrumlarında genel olarak dört karakteristik band görülmüştür. Bu karakteristik bandlar, -CH=N-, P=N, P-N-P(asimetrik), P-N-P(asimetrik) gruplarına ait olup, titreşim frekansları sırası ile, 1633cm-1 - 1601cm-1, 1242cm-1 - 1150cm-1, 1278cm-1 - 1261cm-1 ve 958cm-1 - 943cm-1 olarak belirlenmiştir. Bu bileşiklerin UV-VIS spektrumlarında da dört tür geçişin olduğu tespit edilmiştir. Band I siklotrifosfazen türevinin anilin kısmında yer alan fenil halkasındaki pi– pi* geçişine karşılık gelen ve 349nm-306nm arasunda gözlenen, Band II molekülün benzal kısmındaki fenil halkası ile karbon atomu arasındaki konjugasyon sonucu 264nm-301nm arasında absorpsiyon gösteren pi–pi* geçişine karşılık gelen, Band III imin grubundan kaynaklanan n–pi* geçişine karşılıkgelen ve 220nm-260nm arasında gözlenen,Band IV molekülün benzal kısmında yer alan fenil halkasındaki pi–pi* geçişine karşılık gelen ve 209nm-243nm arasında gözlenen bandlar olarak tespit edilmiştir. İmin grubu taşıyan siklotrifosfazen türevlerinin 1H-NMR spektrumlarında, başlangıç maddesi olan schiff bazlarının spektrumlarında belirlenen hidroksil grubuna ait pikin kaybolduğu, aromatik halka ve imin protonlarına ait olduğu tespit edilen piklerin 8,8ppm-6,5ppm bölgesinde rezonansa geldiği belirlenmiştir. Siklofosfazenlerin azo türevlerinin IR spektrumlarında da dört karakteristik IR bandının olduğu görülmüştür. Bileşiklerin karakteristik absorpsiyonlarını veren -N=N, P=N, P-N-P (asimetrik)), P-N-P(simetrik) titreşimlerine ait frekanslar sırasıyla, 1422cm-1 - 1416cm-1, 1225cm-1 - 1141cm-1,1303cm-1-1263cm-1 ve 960cm-1-931cm-1 bölgelerinde gözlenmiştir.