Schiff bazlı 6-6'-((1e-1'E)-(propan-1,3 diilbis (azaniliden)) bis (fenilmetaniliden)) bis (3- oktiloksi) fenol) bileşiğinin spektroskopik olarak incelenmesi

Abstract

Bu çalışmada, Ondokuz Mayıs Üniversitesi Kimya Bölümünde sentez edilmiş olan 6-6'-((1E-1'E)-(Propan-1,3 Diilbis (Azaniliden)) Bis (Fenilmetaniliden)) Bis (3-Oktiloksi) Fenol) adlı bileşik fenol yapısı içeren bir Schiff bazıdır. Bu önemli ve büyük bileşiğin yapısı; IR, Raman, 1H-NMR ve 13C-NMR spektroskopisi ile kristal yapısı ise X- ışınları kırınım çalışmasıyla belirlendi. Moleküler titreşim bantlarının ataması için Normal Koordinat Analizi (NCA) kullanılmıştır. Normal koordinat analizi hesabı, bir fortran programı olan Molvib programı çalıştırılarak yapılmıştır ve harmonik kuvvet sabitleri Gaussian 03W paket programı içerisinde bulunan DFT(B3LYP)/6-31G(d) teorik modelden elde edilmiştir. Moleküler titreşim bantlarının atamaları yapılmış olup deneysel ve teorik IR ve Raman spektrum grafikleri karşılaştırmalı olarak verilmiştir. Sonuçlar birbirleriyle oldukça uyumludur ve RMS (kök kare ortalama) değeri 10 cm-1 dir. DFT(B3LYP)/6-311++G(2d,p) moleküler modelleme kullanılarak 13C-NMR ve 1H-NMR spektrumları, dimetil sülfoksit (DMSO) ve kloroform çözücüleri içinde kimyasal kayma değerleri hesaplanmıştır ve deneysel kaymaya karşı teorik kimyasal kaymanın grafikleri çizilmiştir. Her iki grafik arasında iyi bir korelasyon yakalanmıştır. 1H-NMR spektroskopisinde iki farklı çözücüde ölçülen –OH bağının kimyasal kayma sonucu 15,92 ppm ve 16,12 ppm olarak tespit edilmiştir. Bu bileşiğin kristal yapısında OH… N güçlü bir hidrojen bağı vardır ve hem moleküler titreşim spektroskopisi (IR, Raman) hem de NMR spektroskopisi çalışması bunu desteklemektedir.

In this study, the compound 6-6'-(1E-1'E)-(Propane-1,3 Diylbis (Azanylyidene)) Bis (Phenylmethylylidene)) Bis (3-Octyloxy) Phenol), which was synthesized in the chemistry department of Ondokuz Mayıs University, is a Schiff base containing a phenol structure.The structure of this important and large compound was determined by IR, Raman, 1H-NMR and 13C-NMR spectroscopy, and its crystal structure by X-ray diffractometer. Normal Coordinate Analysis (NCA) was used for the assignment of molecular vibration bands. The normal coordinate analysis calculation was performed by running the Molvib program, which is a fortran program and harmonic force constants obtained from the theoretical chemistry model of DFT(B3LYP)/6-31G(d) implemented in the Gaussian03W software. Molecular vibration bands were assigned and the graphics of Raman and IR spectra were given in comparison with theoric and experimental. The results are quite compatible with each other and The RMS value is 10 cm-1. Using the molecular modelling of DFT(B3LYP)/6-311++G(2d,p), the 13C-NMR and 1H-NMR spectra chemical shifts for the compound were calculated inside dimethyl sulfoxide (DMSO) and chloroform solvents and the graphics of the experimental chemical shift versus the theoretical ones were plotted for 1H-NMR and 13C-NMR. The good correlation was captured for both of the graphs. The chemical shift of the -OH bond measured in two different solvents in 1H–NMR spectroscopy was determined to be 15,92 ppm and 16,12 ppm. There is a strong O-H...N hydrogen bond in the crystal structure of this compound, and both molecular vibrational spectroscopy (IR, Raman) and NMR spectroscopy support that there is an intramolecular hydrogen bond available in the structure.